Verão, Nova York. Uma jovem estudante se apaixona perdidamente por um cara que acabou de conhecer. Depois de uma noite de festa que deu errado, ela vai ao extremo para conseguir seu namorado de volta.
O desajeitado adolescente Adam acaba de terminar o primeiro ano do ensino médio. Quando sua irmã mais velha, Casey, sugere que ele a visite em Nova York durante o verão, o rapaz imagina que finalmente conhecerá uma garota. A fantasia não se materializa exatamente como o esperado, já que Casey abraçou com entusiasmo a vida da comunidade LGBTQ do Brooklyn e convida Adam para acompanhá-la a bares, comícios em defesa do casamento entre pessoas do mesmo sexo e outros acontecimentos do tipo. O jovem, então, apaixona-se à primeira vista por Gillian, uma menina inteligente e bonita nessa nova multidão, que assume erroneamente que Adam é trans. Atordoado e apaixonado, o garoto, desafortunadamente, concorda com a suposição dela, resultando em uma sucessão de erros que ele não está muito pronto para cometer. O filme é baseado no livro homônimo escrito por Ariel Schrag.
Adaptado do elogiado romance feminista e ambientado em uma comunidade acadêmica colorida em Marfa, Texas, esta é a história de um casal lutando, Chris e Sylvere, e sua obsessão por um professor carismático chamado Dick. Contada em mudanças no estilo de Rashomon do POV, a série mapeia o desenrolar de um casamento, o despertar de um artista e a divinização de um messias relutante.