Maggie Kiley

Em 1988, a polícia de Nova York declara guerra ao tráfico de drogas. Bobby Green (Joaquin Phoenix) tenta se manter em território neutro, mas gerencia uma boate frequentada por gângsteres, e tanto seu irmão (Mark Wahlberg) quanto seu pai (Robert Duvall) trabalham na polícia.

O ano é 1971. David Marks é filho de um influente empresário, Sanford Marks, mas nada quer com as empresas da família. Ele conhece e posteriormente se casa com Katie Mars , com quem abre uma loja de produtos orgânicos em uma cidade no interior dos Estados Unidos. O problema é que David não se sustenta e ainda depende da mesada da família. Um dia, ao receber a visita do pai, David recebe uma nova proposta para trabalhar em Nova York. Desta vez acompanhada com uma ameaça velada, de que Katie pode abandoná-lo caso mantenha o atual nível de vida. Temendo perdê-la, ele aceita o emprego e ambos se mudam mais uma vez. É o início dos problemas de relacionamento entre David e Katie, já que ele passa a querer agradá-la de todas as formas, mesmo que isto o torne infeliz.