Nova York, 1970. O jovem Donald Trump busca escapar da sombra de seu pai e ter sucesso no mercado imobiliário. No caminho, ele conhece Roy Cohn, um articulador político que o ensina a usar a manipulação da mídia para conquistar a riqueza e o poder.
Um americano solteiro e bem-sucedido descobre que sua antiga namorada deu a luz ao filho dele vinte anos atrás e que o rapaz faleceu recentemente num acidente de carro. Quando ele chega para o funeral do filho, ele se encontra reavaliando as escolhas que fez enquanto tenta conhecer seu filho falecido através das pessoas que eram mais próximas dele do que ele jamais pôde ser.
Enquanto o natal vai se aproximando, a desenvolvedora de aplicativos, Amelia Hughes (Tori Anderson), vai se preparando para mais uma das datas festivas das quais ela possui repulsa. Para relaxar um pouco da rotina estressante, ela vai até a cidade onde nasceu e se encontra com o amigo de infância, Mike (Stephen Huszar), que promete fazer seu espírito natalino aflorar novamente.