Em um fatídico encontro com um misterioso estranho, Pee-wee Herman se inspira em tirar suas primeiras férias da vida nesta história épica de amizade e destino.
Entre os desafios do casamento e da criação dos filhos, o jornalista Ray Barone conduz com bom humor o dia a dia em casa e a relação com os pais e o irmão, seus vizinhos de porta. Já as questões mais difíceis ele deixa para a esposa resolver.