Andrew McIlroy

Darren Silverman (Jason Biggs), J.D. McNugent (Jack Black) e Wayne Lessefier (Steve Zahn) são grande amigos desde a infância tendo atravessado juntos as fases de suas vidas, desde a passagem pela equipe de futebol do colégio até a formação de uma banda que toca covers de Neil Diamond. Porém, quando Judith (Amanda Peet) surge em suas vidas, tudo muda. Silverman logo começa a namorá-la e aos poucos se afasta dos amigos e a da banda. Certos de que Judith não é a garota ideal para Darren e dispostos a afastá-lo dela, eles resolvem reunir Darren com seu grande amor de infância, Sandy (Amanda Detmer), que está em vias de se tornar uma freira. E, para completar o plano, eles resolvem sequestrar Judith e forjar sua própria morte, a fim de que Darren e Sandy possam se aproximar ainda mais.

Em uma escola secundária, começa uma guerra entre dois professores: Jack Marcus (Clive Owen), escritor de sucesso e professor de literatura, e Dina Delsanto (Juliette Binoche), pintora e professora de artes plásticas. Enquanto ele acredita que as palavras são mais importantes do que as imagens, ela afirma a supremacia das fotos e dos quadros. À medida que o embate dos dois se transforma em romance, os alunos tentam descobrir qual linguagem é mais importante.