Josh e Cornelia são um casal feliz de meia-idade de Nova Iorque. Para superar um bloqueio artístico, o cineasta Josh e sua esposa começam a passar mais tempo com um casal hipster e desinibido de Brooklyn.
Will Henry (Jemaine Clement), um romancista gráfico, está recém-solteiro e se dividindo entre ser um pai para suas filhas gêmeas e ser um professor em uma classe cheia de estudantes universitários. A todo o tempo Will navega através das complexidades de um novo amor, tentando esquecer a mulher que o deixou.
A história do esforço da Nike para contratar o astro do basquete em ascensão Michael Jordan para sua empresa de calçados em meados da década de 1980, um endosso que parecia impossível na época, mas que, graças ao vendedor de tênis independente Sonny Vaccarro, se tornaria o relacionamento mais significativo entre uma marca atlética e um atleta de todos os tempos.