O filme centra-se em Joe, um revisor que terá que dobrar no serviço e entra em um trem no turno da noite, o trem para de repente e o maquinista acaba desaparecendo, o que resultará em Joe ter que assumir o controle da situação com muita relutância e sem convencer como líder os outros passageiros.
Durante o século XVII, uma jovem é salva da morte por execução e levada a um convento para se arrepender de seus pecados, porém o local guarda um grande mal.
Ambientada cinco meses após os eventos de "Ursinho Pooh: Sangue e Mel" (2023), a trama acompanha Christopher tentando voltar à sua vida normal, enquanto lida com o trauma causado pelos monstros da floresta.