No ano que antecedeu a Feira Mundial de St. Louis de 1904, as quatro filhas dos Smith aprendem lições de vida e amor, mesmo que se preparem para uma mudança relutante para Nova York. Agora Seremos Felizes é muito mais que um musical. É a encantadora história de uma família na virada do século, repleta de magias e recordações. Judy Garland é Esther Smith, uma garota da agitada cidade de St. Louis que, junto com sua família, tem que se mudar para Nova York. Como se não bastasse deixar todos os seus amigos para trás, ela ainda irá perder a sensacional Feira Mundial de St. Louis de 1904. Esther precisa fazer alguma coisa para evitar essa tragédia!
Durante a Guerra Civil Americana, quatro irmãs e a mãe sobrevivem com dificuldades enquanto o pai delas serve com o exército confederado. A história narra como as irmãs cresceram, superaram tragédias, se apaixonaram e descobriram seu lugar no mundo.