Estudantes de uma escola de Chicago encaram sonhos, relacionamentos e questões de identidade durante um verão transformador antes do começo da faculdade.
Ana, aspirante a curadora de arte, é inesperadamente promovida para a primeira classe em um voo para uma viagem de trabalho de última hora para Londres. Ao se acomodar neste estilo de vida mais confortável na cabine da primeira classe, ela conhece o bonito e rico William e decide viver a fantasia um pouco mais do que deveria.
Zoey Miller, uma estudante com especialização em computação, superinteligente e desinteressada no amor romântico, tem sua vida virada de cabeça para baixo quando Zach, um popular jogador de futebol universitário, fica com amnésia e confunde Zoey com a sua namorada.