Jay Mason

Um adolescente, Leland P. Fitzgerald (Ryan Gosling), é encarcerado após assassinar Ryan Pollard (Michael Welch), um menino retardado. Pearl Madison (Don Cheadle) é o professor da ala especial da prisão onde Leland está confinado, sendo também um aspirante a escritor. Pearl pretende pegar a história de Leland e transformá-la num livro, especialmente ao descobrir que um famoso romancista, Albert Fitzgerald (Kevin Spacey), é o pai de Leland. A investigação de Pearl descobre alguns efeitos do crime em todos os envolvidos, incluindo Harry (Martin Donovan) e Karen Pollard (Ann Magnuson), os pais da vítima. Becky Pollard (Jena Malone), uma adolescente viciada em drogas, é ao mesmo tempo a ex-namorada de Leland e irmã da vítima. A situação também se complica com a relação da irmã mais velha de Becky, Julie (Michelle Williams), e seu namorado, Allen Harris (Chris Klein).

Ao mergulhar de cabeça nas confusões ideológicas nascidas no pós 11 de setembro, este drama urbano desenha as inconstantes interseções entre personagens pertencentes a diferentes etnias, que lutam para superar seus medos enquanto suas vidas se cruzam. Uma dona-de-casa e seu marido, um promotor público, uma lojista de origem árabe, dois detetives da polícia, um diretor de televisão afro-americano e sua esposa, dois policiais, um chaveiro mexicano, dois ladrões de carro, um casal coreano de meia idade. Todos vêem suas vidas colidindo após uma série de eventos inevitáveis, no período de 36 horas com consequências surpreendentes.

Ao fugir da polícia Harry Lockhart (Robert Downey Jr.), um ladrão fracassado, invade um teste para atores e acaba sendo enviado para Hollywood para trabalhar. Lá ele participa de um "laboratório" com um detetive particular para um papel e se vê em meio a uma complicada trama que envolve um assassinato. É quando Lockhart acaba se relacionando com uma antiga paixão dos tempos de escola.

Odin (Mekhi Phifer) tem tudo o que Hugo (Josh Hartnett) gostaria de ter: Desi (Julia Stiles), a namorada mais bonita e amável, o sucesso no basquete, a admiração de todos e o amor de Duke (Martin Sheen), pai de Hugo e treinador do time. No fim de mais um jogo, Duke entrega a taça da vitória a Odin e o chama na frente de todos. Envergonhado pela demonstração pública da preferência de seu pai por Odin, o manipulador Hugo arquiteta um plano para destruir a imagem do amigo e conquistar seu lugar. Uma trama que envolverá todas as pessoas à sua volta e trará consequências inesperadas… até mesmo para Hugo.