Um ex-presidiário quer largar o crime para começar uma nova vida. Porém, para poder fazer isso, ele é forçado a se infiltrar na quadrilha de um cruel e poderoso mafioso que a polícia tenta prender há muito tempo.
Num dia chuvoso em Nova York, um tiroteio entre um detetive da Delegacia de Narcóticos e um traficante de drogas deixa ambos mortos, sendo que uma bala perdida mata também um menino de 6 anos. John Papas (Al Pacino), o prefeito, busca contornar o problema da melhor forma possível, mas Kevin Calhoun (John Cusack), o vice-prefeito, é um idealista e resolve averiguar, descobrindo que foi dada sursis a um criminoso ao qual originariamente tinha sido recomendado uma pena entre dez e vinte anos, sendo que por acaso este criminoso é também filho do chefe da Máfia local.
Jamal Sky Walker (Martin Lawrence) é um homem tagarela que tem grandes planos para sua vida. Mas, no momento, ele precisa se concentrar em seu trabalho em um parque temático sobre a Idade Média. Entretanto, num dia Jamal leva uma bolada na cabeça e desmaia. Ao acordar, percebe que está em pleno ano 1328, em um mundo repleto de cavaleiros em suas armaduras e donzelas a serem salvas. Jamal então resolve ajudar um ex-cavaleiro e uma bela camponesa contra um rei malvado, usando para isso seus conhecimentos do século 21 em plena Idade Média.
Um vagabundo alcoólatra passa o Dia das Bruxas em sua cidade natal, Albany, Nova York, depois de voltar para lá pela primeira vez em décadas. Albany, Nova York, Halloween, 1938. Francis Phelan e Helen Archer são vagabundos, de volta à cidade natal. Ela era uma cantora no rádio, ele um arremessador da liga principal. A morte os rodeia: ela está doente, um amigo tem câncer, ele cava covas no cemitério e visita a cova de seu filho recém-nascido, a quem ele deixou cair; visões de seu passado o assombram, incluindo fantasmas de dois homens que ele matou. Naquela noite, bebendo, Helen tenta cantar em um bar. No dia seguinte, Fran visita sua esposa e filhos e conhece um neto. Ele poderia ficar, mas decide que não é para ele. Helen tira suas coisas do estoque e encontra um hotel. Entre seus erros e negligência, o filme explora seu código de justiça e lealdade. (e 16 - Estimado 16 Anos)