Jeff (Tobey Maguire) está perdendo o controle de sua vida: no momento em que está prestes a se divorciar da esposa (Elizabeth Banks), ele se envolve com uma mulher histérica (Laura Linney) e deve lidar com uma invasão de guaxinins em sua casa.
Durante os anos 1990, a jovem Eden (Jamie Chung) é raptada e mantida em cativeiro durante dois anos. Junto de outras garotas, ela é obrigada a se prostituir em casas noturnas, motéis e mesmo em dormitórios de universidades. Após muita humilhação e degradação, Eden decide que a melhor saída é cooperar com os sequestradores. Mas esta é uma escolha que trará consequências irreversíveis.
Darius (Aubrey Plaza) é estagiária numa revista de Seattle. Junto com Jeff (Jake Johnson) e Arnau (Karan Soni), ela é designada para investigar o autor de um anúncio no jornal procurando companhia para uma viagem no tempo. Enquanto Jeff persegue um antigo amor e Arnau tenta ganhar novas experiências, Darius se aproxima cada vez mais de Kenneth (Mark Duplass), o tal dono da máquina do tempo.
Quando uma jovem mulher irresponsável e imatura (Keira Knightley) recebe um pedido de casamento de seu namorado, ela entra em crise. A primeira ideia é fingir que precisa fazer um retiro em busca de auto conhecimento profissional, mas de fato ela se esconde na casa da sua nova melhor amiga, a adolescente Annika (Chloe Grace Moretz).