Kylie acredita estar prestes a ser pedida em namoro, mas as coisas não acontecem como o esperado. No entanto, um amor de adolescência pode mudar o rumo de sua vida.
A jovem empresária Molly tenta conquistar investidores para o aplicativo de namoro que ela desenvolveu. Para atrair interesse, ela promete usá-lo nas semanas que antecedem o Natal para encontrar um amor e acompanhar o progresso de sua invenção.
Richard voa para Montana para comprar um rancho de 2.500 acres com problemas financeiros e construir um resort. Porém, Sam, a dona do resort, é uma mulher bonita e solteira, por quem ele se interessa.