O amor de uma garota frágil do Kansas por um jovem bonito da família mais poderosa da cidade a leva a um coração partido e à loucura.
É 1928 no sudeste do Kansas, rico em petróleo. Os alunos do ensino médio Bud Stamper e Deanie Loomis estão apaixonados um pelo outro. Bud, o popular capitão de futebol, e Deanie, a alma sensível, são 'bons' garotos que só chegaram a se beijar. Eles esperam se casar um dia. Mas ambos enfrentam pressões dentro do relacionamento, Bud que tem o desejo de ir mais longe, apesar de saber em seu coração que, se eles fizerem isso, Deanie acabará ficando com uma reputação igual de sua própria irmã, Ginny Stamper, conhecida como a garota solitária e imoral. (e 16 - Estimado 16 Anos)
Hoops McCann (John Cusack) é o filho de um craque do basquete, mas após se formar no colegial só sonha ser um bom cartunista e em escrever e ilustrar uma história de amor. Além disto deseja entrar na escola de arte. Para ajudá-lo a encontrar seu objetivo George Calamari (Joel Murray), um amigo, o convida para passar o verão em na ilha de Nantucket. Na viagem eles se metem em confusões quando salvam Cassandra Eldrich (Demi Moore) de um bando de motoqueiros. Na ilha Hoops e George, juntamente com os amigos de George, tentam ajudar Cassandra, pois ela precisa pagar três mil dólares da hipoteca da casa do seu avô em uma semana, sendo que se não conseguir a casa irá para os Beckersted, uma gananciosa família que pretende despejar pessoas para construir no lugar um restaurante de luxo.