Quando um membro de uma popular trupe de improviso de Nova York obtém uma grande conquista, o resto do grupo - todos melhores amigos - começa a dar-se conta que nem todos eles vão chegar ao sucesso, afinal de contas.
No filme acompanhamos Martin Starr e Jack McDorman dois delegados bem-intencionados, mas desastrados, que são demitidos pelo seu xerife arrogante (Ron Perlman). Com a esperança de recuperar seus distintivos, eles decidem ir atrás de um prisioneiro fugitivo apenas para perceber que ele é uma vítima inocente de um sistema judicial racista e se deparam com um dilema moral.
Um olhar sobre a amizade entre dois jovens que se estende por muitos anos. Kyle e Mike são melhores amigos que compartilham um vínculo profundo, até que Mike dorme com a noiva de Kyle. Apesar de tumultuada, sua relação é duradoura, ao longo de muitos anos de risos, desgosto e raiva.
A universitária Danielle se depara com uma série de encontros constrangedores em uma shivá, um período de luto no judaísmo. Na presença de parentes autoritários, ela fica amedrontada pelo aparecimento de uma ex-namorada e de seu sugar daddy secreto, que chega inesperadamente com sua esposa e bebê.
O filme segue um aspirante a escritor na busca de seus sonhos profissionais e românticos. De um banco no bar de seu tio, ele aprende o que significa crescer com um grupo bem peculiar de personagens locais.