Uma escritora de sucesso embarca em uma viagem com antigos amigos em um cruzeiro, buscando uma boa dose de diversão e também a cura para algumas feridas do passado. Metido a garanhão, seu sobrinho a acompanha com o objetivo de conquistar a maior quantidade de mulheres possível, mas chegando lá ele acaba se apaixonando por uma jovem agente literária.
Rodeada por casais separados e colegas fúteis, a jovem Halley Martin (Mandy Moore) está desiludida com o amor. Para ela, este verdadeiro sentimento não existe. Mas parece que o destino decide mostrar-lhe que não é bem assim, já que depois de um trágico acidente, Halley conhece Macon Forrester e uma grande paixão vai aparecer entre eles.