Mike White

Dewey Finn (Jack Black) é um músico que acaba de ser demitido de sua banda. Cheio de dívidas para pagar e sem ter o que fazer, ele aceita dar aulas como professor substituto em uma escola particular de disciplina rígida. Logo Dewey se torna um exemplo para seus alunos, sendo que alguns deles se juntam ao professor para montar uma banda local, sem o conhecimento de seus pais.

Próximo da 20ª reunião da antiga classe do ensino médio, Dan ainda não consegue se livrar das inseguranças do colegial. Em uma equivocada missão para provar que mudou, Dan tenta convencer o cara popular da classe em ir ao evento, mas é deixado de lado para proteger sua reputação quando uma noite selvagem toma um rumo inesperado.

Riqueza, poder e festas ou o aconchego da vida familiar? Para Brad (Ben Stiller) a vida dos amigos parece muito melhor que a sua. Seja nas redes sociais, na tv ou nas revistas todos parecem estar muito melhor que ele. Ele errou nas escolhas? Por que a grama dos amigos é sempre mais verde?

Shaun Brumder (Colin Hanks) é um adolescente amável que vive em Orange County, Califórnia, e é completamente apaixonado por surf. Um acidente com um amigo quando estava surfando faz com Shaun reavalie sua vida e encontre um verdadeiro tesouro: uma cópia do romance "Straight Jacket", de Marcus Skinner (Kevin Kline). O livro faz com que floresça em Shaun o desejo de se tornar escritor, fazendo com que ele se dedique nos estudos para que possa ser aceito na Universidade de Stanford, onde o próprio Skinner leciona. Com notas altas e um trabalho final impecável, Shaun espera ansiosamente a resposta de Stanford sobre seu ingresso na faculdade. Até que, para sua desilusão, Shaun é rejeitado. Buscando descobrir o que pode ter ocorrido, Shaun descobre que houve um engano na direção de sua escola no envio de suas notas para Stanford. Ele resolve então partir numa tentativa desesperada de entrar para a universidade, mas tem apenas 24 horas para corrigir o engano ocorrido.

Justine Last (Jennifer Aniston) é uma mulher frustrada com seu casamento, já que seu marido apenas pensa em fumar maconha com seu amigo Bubba (Tim Blake Nelson). Cansada do atual relacionamento, ela acaba se envolvendo com Holden Worther (Jake Gyllenhaal), um colega de trabalho que acredita ser Holden Caufield, narrador do livro "O Apanhador no Campo de Centeio". Além de ter que lidar com a personalidade de Holden, a vida de Justine se transforma completamente após Bubba descobrir que ela está tendo um caso.