Esta é a história verídica de Andrés Stander, respeitado capitão da polícia que, no começo dos anos 80, depois de assistir ao massacre de negros que lutam contra o Apartheid, resolve mudar de lado e começa a assaltar bancos, doando o dinheiro para os oprimidos. Suas fugas e disfarces sempre foram sensacionais.
A caminho de sua cidade natal para casar-se, Ben (Ben Affleck) sofre um acidente aéreo. Receoso de pegar outro vôo, decide por seguir viagem por terra, tendo apenas 48 horas para chegar cidade antes do horário marcado para o seu casamento com Bridget (Maura Tierney). Porém, durante o caminho Ben se encontra com Sarah (Sandra Bullock, uma atrapalhada e aventureira jovem que segue caminho juntamente com ele, fazendo com que os dois redefinam suas prioridades para o futuro.