Annie Winters é uma cliente de longa data da Venda de Garagem de Jenn, e seu marido Garret é um rico empresário da Internet. Quando o corpo morto de Garret é encontrado na praia, parece um aparente acidente de surf. Mas Annie não acredita que a morte tenha sido acidental e pede que Jenn investigue mais de perto.
Maya (Rachael Leigh Cook) é uma mãe suburbana e viúva que recentemente voltou a estudar. Durante as férias da filha, consegue uma vaga em uma empresa de tecnologia e acaba atraindo a atenção de dois executivos muito diferentes. Enquanto aprende sobre contabilidade e aplicativos, ela descobre que, embora a vida pareça ser muito mais arte digital, o amor precisa ser muito mais real.