Janet Carroll

Em Chicago, um adolescente (Tom Cruise) aproveita que seus pais viajaram e telefona para uma call-girl (Rebecca De Mornay). Ele acaba se envolvendo com ela e usa sua casa para que várias colegas de trabalho dela recebam seus "clientes", sendo que recebe a metade por ser "a casa". Mas nem tudo ocorre como planejara.

A caminho de sua cidade natal para casar-se, Ben (Ben Affleck) sofre um acidente aéreo. Receoso de pegar outro vôo, decide por seguir viagem por terra, tendo apenas 48 horas para chegar cidade antes do horário marcado para o seu casamento com Bridget (Maura Tierney). Porém, durante o caminho Ben se encontra com Sarah (Sandra Bullock, uma atrapalhada e aventureira jovem que segue caminho juntamente com ele, fazendo com que os dois redefinam suas prioridades para o futuro.