Daniel Cosgrove

No passado, um grupo de quatro garotas humilha um jovem inseguro de sua turma, que ao longo dos anos seguintes acumula uma raiva cada vez maior delas. Desejando vingança, ele retorna já como um homem seguro de si e arquiteta um plano para eliminá-las uma a uma: a cada ano, sempre no Dia dos Namorados, uma das garotas que o humilharam no passado será por ele assassinada.

Van Wilder (Ryan Reynolds) é um jovem que está cursando o 7º ano da Coolidge College e deseja fazer dele o mais divertido ano desde que chegou ao local. Porém, Van Wilder tem alguns problemas. Seu pai resolveu cortar sua mesada, o que o obriga a arranjar um novo meio de obter a quantia necessária para organizar grandes festas, e o ciumento namorado da repórter Gwen Pearson (Tara Reid) está disposto a sabotar suas comemorações de qualquer maneira. Em busca de soluções, talvez Van Wilder seja obrigado a tomar uma medida drástica: se formar na universidade.