O filme segue os Weller e conta a dinâmica deste grupo familiar no âmbito da cidade de Nova York. Seus membros incluem um dramaturgo saudoso, sua ex-esposa e sua filha, uma estudante graduada em filosofia.
Esta retrospectiva de comédia combina filmagens e quadros de humor para relembrar os piores momentos — e aquele um segundo ou outro de alegria — que vivemos em 2021.
No ano de 2030, Ted Mosby, um arquiteto, decide explicar a seus filhos a história de como ele conheceu a mãe deles. Tudo começou em 2005, quando um de seus amigos decidiu se casar e Ted precisou correr atrás de um amor.
Após dez anos vivendo uma relação terrível com o ex-marido, Bryan, Hazel Green (Cristin Milioti) resolve recomeçar do zero. Mas ela não sabe que ele instalou um chip em seu cérebro, que o permite acessar todas as suas memórias, sensações e até controlar atitudes.
Uma viagem de aniversário coloca um casamento à prova quando um casal se vê envolvido em um dos mistérios não resolvidos mais bizarros de Yucatán de 15 anos antes, envolvendo o desaparecimento de dois jovens, um assassinato e um furacão que ocorre uma vez em um século; com tudo conectado, resolver o crime requer desvendar algumas das maiores questões da vida.