Peter Dante

Criado pela mãe superprotetora Helen, Bobby Boucher Jr. é o rei da água de uma equipe de futebol americano de sucesso treinado por Red Beaulieu. Quando o treinador demite Bobby, ele vai para um time rival liderado pelo técnico Klein, que vê Bobby dando uma surra em um jogador que o caçoava e o escala. Logo, os jogadores de Klein estão na disputa pelo título.

Após dez mil anos de reinado, e já perto de aposentar-se, o Demônio decide no cargo. Revoltados, seus filhos Adrian e Cassius resolvem criar um inferno particular, e elegem Nova York para começar. Porém, a saída de Adrian e Cassius sela o portal do inferno, fazendo com que o Demônio vá perdendo seus poderes. A solução é pedir ao filho caçula, o atrapalhado Nicky, que falante, Nicky começa a experimentar sensações humanas e acaba se apaixonado por Valerie. Enquanto isso, a Terra fica cada vez mais perto de tornar-se um verdadeiro Inferno.

Deeds (Adam Sandler) vive na pequena cidade de Mandrake Falls, em New Hampshire, onde faz sucesso com sua pizzaria e leva uma vida tranquila. Até que, repentinamente, surgem dois executivos que lhe trazem uma notícia surpreendente: um tio afastado acabara de falecer e lhe deixou uma fortuna de US$ 40 bilhões, além do comando da maior empresa de comunicação do mundo e diversos outros negócios. Deeds parte então para a cidade grande, onde começa a implantar em seus novos negócios os valores de sua pequena cidade. É quando Babe Bennett (Winona Ryder), repórter de um tablóide sensacionalista, é enviada para observá-lo de perto, mas acaba se apaixonando por ele.

Alex tem 35 anos e ganha a vida testando videogames. Depois que seu colega de quarto gasta todo o dinheiro do aluguel, eles são despejados e Alex vai morar com a avó que divide a casa com duas amigas malucas.