Uma mulher decide procurar vestígios de sentimentos verdadeiros nas suas relações amorosas passadas. Será que algum dos 20 homens com os quais se envolveu realmente a amou?
Rob Anderson (Marlon Wayans) definitivamente detesta responsabilidades. Evitando ao máximo os deveres da vida adulta, ela está desesperado com a possibilidade de se casar. E sua desregrada vida lhe reservou uma surpresa trágica: ele acorda misteriosamente pelado no dia de seu casamento, dentro do elevador de um hotel.
Richard Cooper (Chris Rock) é um executivo bem sucedido, casado com Brenda (Gina Torres) e pai de dois filhos. Ele tem fantasias constantes com outras mulheres, mas, apesar disso, é um marido fiel que nunca transforma essas fantasias em realidade. Após receber a visita de Nikki (Kerry Washington), uma amiga do seu passado, Richard vai ter que resistir a diversas tentações.
O zelador viciado em videogames Josh Futturman se torna a salvação do mundo após ser recrutado para evitar a extinção da humanidade através de viagens no tempo.
A divertida vida profissional e pessoal de um grupo de residentes que trabalham em um hospital bizarro e convivem com pacientes, colegas e funcionários imprevisíveis.
Durante anos, Dave e Alex fizeram um casal perfeito e eram o núcleo de seu grupo de amigos. Após a separação, os amigos do casal têm que decidir se continuam amigos dos dois, ou se eles têm que escolher um lado, enfrentando vários questionamentos.
Em Pivoting, após a morte de sua melhor amiga de infância, três mulheres precisam lidar com a realidade que a vida é curta. Desesperadas para achar a felicidade, elas fazem decisões impulsivas e autoindulgentes, fortalecendo sua relação, mas acabando com os outros pilares de suas vidas.