Jessica Capshaw

No passado, um grupo de quatro garotas humilha um jovem inseguro de sua turma, que ao longo dos anos seguintes acumula uma raiva cada vez maior delas. Desejando vingança, ele retorna já como um homem seguro de si e arquiteta um plano para eliminá-las uma a uma: a cada ano, sempre no Dia dos Namorados, uma das garotas que o humilharam no passado será por ele assassinada.

Sloane é uma jovem sarcástica que acredita estar bem sozinha. Jackson é um solteiro divertido que procura companhia sem romance. Os dois fazem um acordo: ser o par um do outro em ocasiões especiais. Mas o que fazer quando sentimentos aparecem para complicar tudo?

O ator Edward Burns (de Confidence - O Crime Perfeito) arrisca-se na direção nessa comédia que pode agradar tanto os adolescentes quanto os "jovens" que já passaram dos trinta. Ele é acompanhando por um elenco de atores conhecidos como John Leguizamo (de Moulin Rouge - Amor Em Vermelho), Jay Mohr (de Jerry Maguire - A Grande Virada), Mathew Lillard (de Todo Mundo Em Pânico) e ainda Brittany Murphy (de 8 Miles - Rua das Ilusões) como a sua noiva. E é ela quem precisa perseguir o noivo nessa produção que mostra como ele e seus amigos resolvem se divertir faltando uma semana para a realização do casamento. Apesar de estar ficando velho, ele mostra que existe uma boa diferença entre isso e crescer. E em meio a todas as confusões que eles se metem, o noivo verá que está na hora de assumir algumas responsabilidades e se decidir de uma vez, ainda que isso não seja nada fácil.

Quando Tess sofre uma terrível perda em sua família, ela se aproxima de seu pai biológico e encontra nele um inesperado apoio.