Gail Boggs

Após uma noite de farra, Bill Dancer (James Belushi) encontra na porta de sua casa um bebê abandonado. Ele faz o que pode para criá-la e, 9 anos depois, Curly Sue (Alisan Porter) o ajuda em seus pequenos golpes. Os dois vivem mudando de cidade e, ao chegarem em Chicago, tentam aplicar um golpe em Grey Ellison (Kelly Lynch), uma conhecida executiva de uma empresa de advocacia. Eles fazem com que Grey pense que atropelou Bill, visando ganhar um jantar, mas ela acaba se envolvendo com ambos e muda suas vidas.