Um menino corre risco de vida depois de acidentalmente descobrir informação vital sobre a morte de um político. Ele conta apenas com a ajuda de uma advogada que tenta protegê-lo da máfia e do FBI.
Depois que sua única amiga é expulsa de sua escola particular no Upper East Side de Manhattan, Cat Storm quer se aproximar de um garoto por quem ela se sente atraída e se recriar com novos amigos. Mas seus novos amigos não são confiáveis, seu namorado está com problemas, seus pais são frios e indiferentes e ela cada vez mais se descobre que não é amada.
Jack Starks (Adrien Brody) é um veterano da Guerra do Golfo que retorna à sua cidade natal, após se recuperar de ter recebido um tiro na cabeça. Jack sofre atualmente de amnésia, sendo que após ser acusado de ter assassinado um policial é recolhido a um hospital psiquiátrico. Lá o dr. Thomas Becker (Kris Kristofferson) faz com que Jack tenha drogas experimentais injetadas em seu corpo, como parte de testes para um novo tipo de tratamento. Imobilizado em uma camisa de força, Jack constantemente é trancado por um longo tempo em uma gaveta de cadáveres, no necrotério da clínica em que está. Completamente drogado, a mente de Jack consegue se projetar para o futuro, no qual conhece Jackie Price (Keira Knightley) e descobre que ele próprio irá morrer daqui a 4 dias.
Erik (Brad Renfro) é um garoto solitário que atravessa todas as barreiras que o preconceito ergueu e se torna amigo do seu vizinho, Dexter (Joseph Mazzello), um garoto de 11 anos que tem AIDS. Erik se torna muito ligado a Linda (Annabella Sciorra), a mãe de Dexter, e na verdade fica mais próximo dela que da sua própria mãe, Gail (Diana Scarwid), que é negligente com ele e quase nunca lhe dá atenção. Quando os dois garotos lêem que um médico de Nova Orleans descobriu a cura da AIDS, os meninos tentam chegar a este médico para conseguir a cura.
Bobby Kent (Nick Stahl) vive amedrontando os garotos de sua escola. Cansados de sua atitude, eles se juntam e decidem lhe dar uma lição, atraindo-o até um pântano e espancando-o até sua morte. Entre os garotos estão também alguns amigos de Bobby, que aproveitam a oportunidade para tomar seu lugar. O assasinato provoca reações distintas na comunidade em que vivem, que vão do choque pela brutalidade do ocorrido até mesmo a sensação de que Bobby recebeu o que merecia.
O travesso Tom Sawyer é testemunha de um assassinato cometido pelo malvado Injun Joe. Quando um inocente é culpado pelo crime, Tom e seu rebelde amigo Huck Finn começam uma busca pelo mapa de piratas para poder absolvê-lo. Baseado no clássico livro de Mark Twain.
O verão de 1958 foi marcante para o Brooklin. Além do calor escaldante e da perda dos Dodgers, time local, a guerra das gangues teve uma escalada de violência nunca antes vista, envolvendo o Deuces e os Vipers. Leon (Stephen Dorff) e Bobby (Brad Renfro) são dois irmãos que fazem parte do Deuces, uma gangue que busca evitar que o tráfico de drogas chegue ao bairro desde que um de seus integrantes, o irmão de Bobby e Leon, morreu de overdose. Do outro lado estão os Vipers, envolvidos não apenas com o tráfico como também com armas de fogo, desejosos de levá-los aos moradores do Brooklin. Apesar dos Vipers desejarem uma convivência pacífica entre as gangues, os Deuces se recusam a negociar e farão de tudo para evitar que as drogas e armas controlem o local onde vivem.
Enid e Rebecca estão concluindo o segundo grau e começam a entrar na crise mais forte da adolescência, buscando suas identidades e planejando o futuro. Rebecca parece infeliz, mas mantém o foco e planeja o futuro, mas Enid parece totalmente perdida e incapaz de lidar com a frustração da vida adulta. Os problemas podem abalar a amizade das duas, que sempre acreditaram que seriam amigas para sempre.