Em um fatídico encontro com um misterioso estranho, Pee-wee Herman se inspira em tirar suas primeiras férias da vida nesta história épica de amizade e destino.
Um antigo ícone do cinema de faroeste passa a maioria do seu tempo fumando ou cedendo sua voz para dublar comerciais de cigarro. Quando ele é atingido por algumas notícias que mudam a sua vida, ele decide reprisar o seu célebre papel em um novo filme chamado "The Hero" e se reconectar com a sua ex-esposa e filha