Heather Goldenhersh

Na cidade de Veneza, no século XVI, Bassanio (Joseph Fiennes) pede a Antonio (Jeremy Irons) o empréstimo de três mil ducados para que possa cortejar Portia (Lynn Collins), herdeira do rico Belmont. Antonio é rico, mas todo seu dinheiro está comprometido em empreendimentos no exterior. Assim ele recorre ao judeu Shylock (Al Pacino), que vinha esperando uma oportunidade para se vingar de Antonio. O agiota impõe uma condição absurda: se o empréstimo não for pago em três meses, Antonio dará um pedaço de sua própria carne a Shylock. A notícia de que seus navios naufragaram deixa Antonio em uma situação complicada, com o caso sendo levado à corte para que se defina se a condição será mesmo executada.

Depois de perder a mulher de seus sonhos, Anderson (Biggs) está convencido de que nunca irá se apaixonar outra vez. Mas graças a seu melhor amigo ele é encorajado a conhecer uma garçonete chamada Katie (Fisher). Mesmo sendo uma desconhecida, Anderson não leva muito tempo para pedir a moça em casamento. Uma situação desconcertante, mas que irá mostrar que aquele era o tipo de amor que Anderson e Katie sempre estiveram procurando.

Patti Petalson (Selma Blair), uma romancista em um casamento infeliz e sua melhor amiga, Kate(Debra Messing), sofrem uma reviravolta em suas vidas quando Patti reencontra seu grande amor, Brian Callahan(Patrick Wilson), um escritor bem sucedido. O melhor amigo de Brian, Michael Murphy(Edward Burns), nutre uma paixão incontrolável por Kate desde a faculdade. As histórias dos quatro se cruzam fazendo com que enfrentem grandes dilemas pessoais e aprendam a dar ao amor uma segunda chance.