Há três anos, Donna passou pela traumática experiência de ver seu psicótico e obcecado professor Richard Fenton matar sua família. Ainda perturbada pelo passado, ela chegou na época do seu baile de formatura e está animada para celebrar a conquista apesar das perdas. O que ela não esperava era que seu professor pertubado conseguiria escapar do hospício para ir atrás dela.
Alguns rapazes parecem ter tudo: boa aparência, charme e muito dinheiro. Tommy Fielding é um desses casos. Com uma grande fortuna e um romance que começa a desabrochar, o jovem que está em ascensão em Wall Street, decide então começar a ajudar um amigo da sua namorada e que vive muito infeliz, Daniel. Mas, ao ensinar a Daniel os caminhos do dinheiro e da sedução, Tommy poderá tornar-se o agente involuntário da sua própria queda.
John Tyree é um jovem soldado que está em casa, licenciado. Um dia ele conhece Savannah Curtis, uma universitária idealista em férias, por quem se apaixona. Eles iniciam um relacionamento, só que logo John precisará retornar ao trabalho. Dentro de um ano ele terminará o serviço militar, quando poderão enfim ficar juntos. Neste período eles trocam diversas cartas, onde cada um conta o que lhe acontece a cada dia.
Às vésperas de entrar na faculdade, Brandy Clark (Aubrey Plaza) tem uma preocupação: sua pequena experiência sexual. Ela começa a escrever uma lista, com todas as aventuras que pretende viver antes de começar os estudos superiores.
Dustin é o astro de baseball da cidade que decide largar tudo e deixar uma vida inteira para trás para perseguir seu sonho de jogar a liga principal. Doze anos se passam e, hoje jogando num time da divisão secundária, ele é rejeitado ano após ano, sucessivamente, pelos grandes clubes do país. De coração partido e desiludido com o mundo esportivo, Dustin decide que é hora de parar de perseguir uma ilusão e abandonar o baseball de vez.
Will Burton (Gaelan Connell) se mudou recentemente para Nova Jersey. Logo em seus primeiros dias na nova escola ele conhece Sam (Vanessa Anne Hudgens), tímida e introvertida, e Charlotte Banks (Alyson Michalka), descolada e popular. Ao revelar seu conhecimento sobre música, Will é convidado para gerenciar a nova banda de rock formada por Charlotte. O objetivo é fazer com que o grupo vença a batalha de bandas da cidade, o Bandslam. A partir de então a vida de Will muda drasticamente, já que deixa de ser visto como um perdedor pelos colegas de escola.
Zoe Hart é uma médica nova-iorquina recém-formada que acha que já tem seu futuro todo planejado. Depois de se formar em primeiro lugar na faculdade de medicina, ela pretende seguir os passos do pai e se tornar uma cirurgiã cardíaca. Mas quando seus sonhos desmoronam, Zoe decide aceitar a oferta de um estranho, o Dr. Harley Wilkes, para trabalhar com ele em sua pequena clínica em Bluebell, Alabama.