Mark Metcalf

O jornalista gonzo Hunter S. Thompson participou da contracultura e viveu aventuras bizarras, reais e imaginadas, entre os anos de 1968 e 1972. Em muitas situações, seu próprio advogado, Carl Lazlo, esteve presente.

Hoops McCann (John Cusack) é o filho de um craque do basquete, mas após se formar no colegial só sonha ser um bom cartunista e em escrever e ilustrar uma história de amor. Além disto deseja entrar na escola de arte. Para ajudá-lo a encontrar seu objetivo George Calamari (Joel Murray), um amigo, o convida para passar o verão em na ilha de Nantucket. Na viagem eles se metem em confusões quando salvam Cassandra Eldrich (Demi Moore) de um bando de motoqueiros. Na ilha Hoops e George, juntamente com os amigos de George, tentam ajudar Cassandra, pois ela precisa pagar três mil dólares da hipoteca da casa do seu avô em uma semana, sendo que se não conseguir a casa irá para os Beckersted, uma gananciosa família que pretende despejar pessoas para construir no lugar um restaurante de luxo.

Nicole e Chase são vizinhos, mas vivem em mundos completamente diferentes. Porém, os dois armam um plano para atrair o interesse e causar ciúme nas respectivas paixões de suas vidas. Eles fingem estar namorando! Durante as preparações para um baile da gala, Nicole e Chase começam a perceber que o seu verdadeiro objeto de desejo está muito mais perto do que pensavam.