Tamra Davis

Billy é o filho irresponsável de Brian Madison, magnata de uma cadeia de hotéis. Ele tem 27 anos e só pensa em beber cerveja, ler revistas masculinas e se divertir com seus amigos tolos. O jovem espera herdar a fortuna da família, mas fica chocado ao saber que o pai determinou que ele não leva nada, a menos que conclua o segundo grau em 24 semanas. É uma missão bem difícil, já que Bill nunca passou da primeira série. Determinado a provar ao pai que é capaz, ele se matricula em uma escola.

Amigos de infância, três caras loucos envolvem-se em grandes confusões quando tentam arrumar um jeito para livrar um companheiro da prisão. Sem muitos recursos, eles vão fazer de tudo, o que inclui a venda de maconha e por consequência, o envolvimento numa briga com um traficante da cidade que não gosta de concorrência.

Lucy (Britney Spears), Kit (Zoe Saldana) e Mimi (Taryn Manning) são três amigas de infância que ficaram 8 anos afastadas umas das outras e se reencontraram recentemente. Elas planejam realizar uma viagem pelo interior dos Estados Unidos, onde esperam reencontrar a antiga amizade e experimentar novas experiências. Com os mais diversos sonhos em mente mas pouco dinheiro, elas acabam pegando carona com o misterioso Ben (Anson Mount), amigo de Mimi, para realizar a tão sonhada viagem.

Após o divórcio dos pais, um pré-adolescente deixa Nova York e se muda para Indiana, onde decide organizar um grande Bar Mitzvah.