Ivan Martin

Durante um dia na cidade de Nova York, John (Keanu Reeves) rouba uma câmera e passa a filmar a vida de duas garotas cujas rotinas são marcadas pelo sexo, pelas drogas e pela falta de perspectivas. Aos poucos, os três se envolvem e acabam descobrindo um pouco mais sobre si mesmos.

Reese Holden (Zooey Deschanel) é uma atriz fracassada de vinte e poucos anos, que recebe uma oferta tentadora: ela ganhará US$ 100 mil caso consiga a publicação das cartas de amor trocadas por seu pai, o lendário e recluso Don (Ed Harris), e sua mãe, que também é bastante conhecida. Devido a isto Reese viaja de Nova York a Michigan, onde seu pai mora atualmente. Lá ela encontra Don vivendo sem se preocupar com sua própria saúde, tendo a companhia da estudante Shelly (Amelia Warner) e o aspirante a músico Corbit (Will Ferrell). Reese não aprova os novos amigos de seu pai, mas aos poucos vai se acostumando com a companhia deles.

Lillian Cooper é uma atriz de teatro cujo filho morreu misteriosamente. Mas após a causa da morte ser classificada como overdose, ela decide conduzir uma investigação por conta própria.