Os Chimpmunks e suas amigas Chipettes fazem uma emocionante corrida de balões ao redor do mundo. São perseguidos por russos, presos por nativos, atacados por tubarões e perseguidos por traficantes. Mas se divertem em lindas paisagens ao som do rock'n'roll.
Lá vive Wade "Cry-Baby" Walker, um bad boy que é líder de um grupo. Ele é conhecido como "Cry-Baby" em virtude de chorar apenas por um olho, mas agora está apaixonado por Allison Vernon-Williams, uma jovem rica que é criada pela avó, Mrs. Vernon-Williams, que considera "Cry-Baby" um delinquente juvenil e não quer vê-lo junto da neta. Além disto, Baldwin, o namorado de Allison que é líder dos "quadrados", está totalmente contra "Cry-Baby" e o resto dos delinquentes juvenis, assim lidera uma guerra santa contra eles. Isto gera pancadaria e vandalismo e os jovens delinquentes são considerados culpados pelo caos, mas são liberados pelo juiz, com exceção de "Cry-Baby", que é mandado para um reformatório.
Ao investigar a morte de um velho em uma propriedade rural, Barnum, o xerife local, descobre Powder - seu verdadeiro nome é Jeremy Reed -, um adolescente que era neto do falecido e que tinha passado toda a sua vida conhecendo o mundo através dos livros, sem nunca ter deixado a fazenda da família, tudo isto por ter uma aparência estranha (é totalmente branco). Powder é levado para um orfanato, mas é hostilizado pelos outros internos em virtude do seu aspecto. Ele demonstra ter dons particulares além de ter o intelecto mais elevado que qualquer ser humano jamais teve, passando a alterar a vida de todos que estão ao seu redor.
Desde a morte dos pais, há 14 anos atrás, Billy Lynch foi criado pela tia superprotetora. Mas ao completar 17 anos, ele planeja seguir sua vida... sem ela. Junto com a namorada, Julie, planeja ir para a faculdade.
Nada disso agrada à tia solitária, que faz o possível para garantir que o sobrinho continue com ela para sempre. Mas como seu plano falha, ela é forçada a um ciclo psicótico de violência, fazendo com que Billy seja o principal acusado por um detetive homofóbico.
No ano de 1501, a peste negra s espalha pela população. Um grupo de mercenários comandados por Martin (Rutger Hauer) luta ao lado do nobre Arnolfini, que quer recuperar seu costelo. Os mercenários deveriam recebe ruma boa quantia, mas acabm sendo passados para trás pelo nobre. Em busca de vingança, eles sequestram Agnes (Jennifer Jason Leigh), a noiva do filho de Arnolfini, e invadem o castelo.
Irmã de Ivy, Violet, vem visitar a residência Greer neste terceiro filme da franquia. Não demorou muito para que a família é virado de cabeça para baixo como Violet usa o seu corpo e as habilidades de manipulação de jogar a casa em um estado de pânico e decepção.