Hell's Kitchen, Nova Iorque. Terry Noonan volta para casa após uma ausência de dez anos. Ele logo se reconecta com Jackie, um amigo de infância e membro da máfia irlandesa, e reacende seu caso de amor com a irmã de Jackie, Kathleen.
Paul Vitti (Robert De Niro), o chefe de uma "família", tem repentinamente ataques de ansiedade por causa de problemas do passado. Assim, decide consultar secretamente Ben Sobel (Billy Crystal), um psiquiatra, pois se a história se espalhar vão dizer que ele está "frouxo". Mas o pior é que Vitti deseja estar curado em apenas duas semanas, quando acontecerá um grande reunião da Máfia, e Sobel está viajando para Miami, onde pretende se casar com Laura MacNamara (Lisa Kudrow). Vitti é o tipo de pessoa que está acostumado em ter qualquer pessoa que trabalhe para ele a disposição vinte e quatro horas por dia, assim Sobel passa a ser "requisitado" pelos capangas de Vitti nos horários e lugares mais impróprios, inclusive na hora de seu casamento. Paralelamente, os agentes federais até forjam provas para que Sobel torne-se seu informante e diga quando e aonde será esta reunião das "famílias".
Hal (Jack Black) é um homem que segue à risca o conselho de seu pai e apenas se interessa por mulheres que tenham um físico perfeito. Mas tudo muda quando ele por acaso se encontra com Anthony Robbins, um guru de auto-ajuda que o hipnotiza e faz com que ele apenas possa visualizar a beleza interior das mulheres, em detrimento de seu físico. Sem saber que está sob o efeito de hipnose, Hal então se apaixona por Rosemary (Gwyneth Paltrow), uma mulher obesa que é vista por ele como se fosse uma verdadeira deusa. Até que, após ser retirado da hipnose por seu amigo Mauricio (Jason Alexander), ele passa a ver como Rosemary é de verdade fisicamente e precisa tomar uma decisão sobre seu relacionamento com ela.
Paul Vitti (Robert De Niro) está preso, mas logo será solto e precisará dos conselhos do psiquiatra Ben Sobel (Billy Crystal) para se readaptar à vida fora da cadeia. Ao reencontrar Sobel, Vitti logo percebe que ele está com problemas para lidar com sua nova família, após se casar com Laura (Lisa Kudrow). É quando o mafioso decide usar sua experiência de anos para ajudar o amigo analista.
Nos anos 20, um autor teatral (John Cusack) se vê forçado a aceitar no elenco da peça uma jovem (Jennifer Tilly) sem nenhum talento, pois ela é namorada do gângster que produz o espetáculo. E como se isto não bastasse, o guarda-costas da jovem (Chazz Palminteri) resolve interferir o tempo todo no roteiro da peça. (e 14 - Estimado 14 Anos)
Depois de sofrer uma tentativa de assassinato, o Grande Chefão escolhe o filho caçula para cuidar dos negócios da família e se vingar dos inimigos em meio a muita confusão. Uma sátira dos famosos filmes de máfia.
Gordon Smith (David Arquette) é um carteiro que se orgulha de nunca ter sido pego por um cachorro no trabalho. Até que um dia ele se oferece para cuidar do filho de sua bela vizinha e acaba inesperadamente ganhando um novo animal em sua vida: Spot, um cachorro do FBI que age nos Narcóticos e que fugiu de um programa de proteção à testemunha. Em meio à uma fuga de perigosos bandidos que estão atrás dele, Spot se esconde no furgão de Gordon, com quem irá enfrentar as mais incríveis aventuras.