Kris Isacsson

Al (Freddie Prinze Jr.) e Imogen (Julia Stiles) são estudantes da Universidade de Nova York e se conhecem num bar, onde se apaixonam perdidamente. Al é um aspirante a chefe de cozinha que tem como pai um astro da televisão. Já Imogen é uma aspirante a artista gráfica. O relacionamento entre eles se desenvolve ao longo de três meses, quando decidem levar o namoro a outro nível de comprometimento um com o outro.

Cappy Capuleto e Monty Quio são sócios de uma produtora de filmes pornográficos. Seus respectivos filhos, Julieta e Tromeo, se casam e viajam pela cidade de Manhattan em busca do amor, da violência e do sonho americano.