Após ser aceito numa escola barra pesada, um verdadeiro palco de guerra de gangues, um professor sensível adquire o respeito dos alunos degenerados e faz com que os mesmos estudem para os exames de fim de ano.
Durell (Ice Cube) e LeeJohn (Tracy Morgan) são grandes amigos e também criminosos (não tão grandes assim). Quando eles são avisados de que têm apenas uma semana para pagar uma dívida de US$ 17 mil ou Durell perderá seu filho, a dupla entra em desespero e planeja assaltar a igreja da vizinhança.
A vida perfeita de Alice (Jessica Biel) vira de ponta-cabeça, quando um estranho acidente deixa um prego alojado em sua cabeça, causando um comportamento instável (e erótico). Depois que seu noivo (James Marsden) termina com ela, Alice vai em busca da cura e cai nos braços de Howard Birdwell (Jake Gyllenhaal), um atraente senador que patrocina sua causa. Envolvida em um triângulo amoroso sustentado por um prego, será que Alice vai ouvir sua cabeça ou seu coração?