Max Records

Após 25 anos enganando as pessoas, o vigarista Bloom decide mudar de vida, mas seu irmão Stephen o convence a participar de um último golpe, tendo como alvo uma herdeira chamada Penélope. O plano falha quando Bloom se apaixona pela vítima.

Max (Max Records), fantasiado de lobo, faz malcriações com sua mãe (Catherine Keener) por ciúmes de um amigo dela (Mark Ruffalo). Como castigo, é mandado para o quarto sem jantar. Max resolve fugir de casa e usa a imaginação para criar uma misteriosa ilha. Lá ele encontra vários monstros, que vivem em bando. Max afirma possuir poderes e acaba nomeado rei do grupo. Responsável por evitar que a tristeza tome conta do lugar, ele passa a criar uma série de jogos para mantê-los em constante diversão.

Noah Griffith (Jonah Hill) é um estudante irresponsável que foi suspenso do colégio. Disposto a usar o tempo ocioso para ganhar uma grana, o rapaz decide que vai trabalhar como babá. Logo após aceitar seu primeiro serviço como babysitter, Noah recebe uma ligação de sua ex-namorada prometendo sexo e drogas. Cheio de malícia, Noah coloca as três crianças que deveria cuidar no carro e parte para a farra, porém, acaba se envolvendo em confusões e ficando na mira de dois traficantes assassinos (Sam Rockwell e J.B. Smoov).

John Cleaver (Max Records) é um jovem de 16 anos perigoso, e ele sabe disso. Ele é obcecado por assassinos em série, mas não deseja se tornar um. Ele procura controlar seus terríveis e tentadores impulsos, portanto, vive sobre rígidas regras para o seu próprio bem e a segurança das pessoas ao redor. Quando um verdadeiro monstro aparece na sua cidade, ele precisa deixar o seu lado obscuro sair para proteger o local, porém, sem suas regras, ele pode ser mais perigoso do que o mosntro que está tentando matar.