Faíscas voam quando Wade Walker (Craig Robinson) entra na reunião anual dos mauricinhos organizada pelos Hamptons para pedir a mão de sua preciosa filha Grace (Kerry Washington) em casamento.
Durante um feriado no Marrocos, Perry e Gail conhecem o extravagante e carismático Dima, que sem o conhecimento deles, faz parte da máfia russa. Quando Dima pede ajuda a eles para levar uma informação para o Serviço Secreto Britânico, Perry e Gail são pegos no perigoso mundo internacional da espionagem e políticas.
Christian Black (Marlon Wayans) é um empresário milionário, que recebe a estudante Hannah (Kali Hawk) em seu escritório. Insegura e simplória, ela foi no lugar da amiga Kateesha (Jenny Zigrino) para fazer uma entrevista para o jornal da faculdade. Não demora muito para que eles flertem entre si, apesar das trapalhadas cometidas por Hannah. Black passa então a rondá-la, disposto a atraí-lo ao mundo secreto e cheio de brinquedinhos que armazena em seu luxuoso apartamento.
Charlie é um playboy que não acredita no amor, e está tão certo disso que aceita uma aposta de seus dois melhores amigos, Rick e Victor, que dizem que se ele conseguir permanecer com uma mulher durante um mês, ele irá se apaixonar. Charlie só não esperava conhecer a bela e misteriosa Eva, com quem começa um romance. Antes convencido que o caso não duraria, ele passa a se questionar se aquele relacionamento merece durar mais de uma noite.