Dorothy e seu cachorro Totó são levados para a terra mágica de Oz quando um ciclone passa pela fazenda de seus avós no Kansas. Eles viajam em direção à Cidade Esmeralda para encontrar o Mago Oz e no caminho encontram um Espantalho, que precisa de um cérebro, um Homem de Lata sem um coração e um Leão Covarde que quer coragem. O Mago pede ao grupo que tragam a vassoura da Bruxa Malvada do Oeste a fim de ganharem sua ajuda.
Stanley Banks, um orgulhoso pai, lembra o dia em que sua filha, Kay, se casou. Desde quando ela anuncia seu noivado até o dia do casamento propriamente. Veremos todas as surpresas e desastres que podem ocorrer ao longo desse sinuoso caminho.
Josh e Dinah Barkley formam um casal de sucesso, especializado em comédias musicais. É verdade que eles têm lá suas desavenças, mas nada muito sério. Entretanto, quando um empresário cisma que Dinah pode ser uma grande atriz dramática -- e ela se deixa convencer --, a casa vem abaixo...