Após três anos presa, Sherry Swanson (Maggie Gyllenhaal) volta para casa. Ela busca um emprego e tenta se reaproximar da filha, mas logo percebe que encontrar seu lugar na sociedade será mais difícil que o esperado.
Um casal que sempre experimentou tudo juntos: o primeiro beijo, o primeiro relacionamento, o primeiro amor. No entanto, no dia do aniversário de 30 anos de Anna, um amigo da dupla propõe bêbado que eles deixem a relação tranquila e cada um experimente ficar com outras pessoas.